Primeiro verifique se as DLLs do sistema estão atualizadas. Para isto, baixe o pacote de DLL AQUI, em seguida extraia todos os arquivos na raiz do sistema substituindo todos os arquivos existentes.
Para acessar as configurações vá em: A - CADASTRO > A - EMPRESA > A - EMPRESA.
Altere o registro existente e vá na aba (Dados Email)
SMTP: SMTP-MAIL.OUTLOOK.COM
EMAIL: seu email completo
PORTA SSL: 587
USUÁRIO: seu email completo
SENHA: sua senha
ASSUNTO: Título que vai aparecer no email
MENSAGEM: texto que vai aparecer no corpo do email
UTILIZA SSL: DESMARCADO
UTILIZA TSL: MARCADO
A Microsoft tente a bloquear o envio de email, para isso você precisa verificar as atividades após a tentativa de envio de email, e aprovar ela. Para fazer isso vá no link: https://account.microsoft.com/security em seguida após autenticar vá na opção Atividade de entrada
Nas ativades vai aparecer tudo que foi feito nessa conta, verifique o que diz SMTP e clique em FUI EU.